八木城は、京都府南丹市八木町の南西部にあり亀岡市にも跨る城山一帯に築かれていました。黒井城・八上城と合わせ丹波三大山城といわれています。鎌倉幕府の六波羅探題を滅ぼした際の戦功により室町幕府初代将軍足利尊氏より船井郡を与えられた内藤氏が八木の地に入ったのが築城の始まりとされてます。細川頼元が丹波守護に任命され管領として在京を常とする細川氏に代わり内藤氏がこの城を守護所として機能させていたといわれています。「応仁の乱」後、戦国の世となり三好長慶が畿内を治め、その重臣であった松永久秀の弟松永長頼が内藤家に婿入りし内藤宗勝と名乗り城主となります。宗勝は丹波国の統治や京都の防衛に努めましたが丹波の赤鬼こと赤井直正(黒井城)との戦いで戦死します。その息子がルイスフロイスより洗礼を受けたとされるキリシタン武将ジョアン内藤です。織田信長との「槇島城の戦い」で敗北した15代将軍足利義昭は京都から追放となり、義昭を支持していたジョアンは八木城に戻ることなく数奇な運命を辿ることになります。天下統一の野望に燃える織田信長は、丹波平定を明智光秀に命じます。明智軍により八木城は落城となりますが「丹波平定への道」を進む上で八木城を改修し最前線基地としたとされています。
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